Abstract:
Nesse trabalho é descrita a síntese de três hidrazidas graxas monosubstituídas
[R1C(O)NHNH2, onde R1
=C15H31, C17H35, C17H33] derivadas dos ácidos graxos
palmítico, esteárico e oléico, respectivamente, utilizando duas novas
metodologias, primeiramente a partir de monocloridrato de hidrazina em
presença de hidróxido de sódio e, em um segundo momento, usando
dicloridrato de hidrazina e metóxido de sódio. Ambas as metodologias foram
realizadas em metanol como solvente, sendo investigadas as proporções
estequiométricas específicas para cada método utilizado. A síntese das
hidrazidas graxas com as 4-alcóxi-1,1,1-trialometil-3-alquen-2-onas
substituídas [R3C(O)C= C(R2
)(OR), onde R3
= CF3, CCl3; R2
= Me, 4-Me-C6H4, 4-
OMe-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-F-C6H4], através da reação de
ciclocondensação do tipo [3+2] catalisada por BF3.MeOH, favoreceu a síntese
regioespecífica de duas novas séries de N-acil trialometil pirazolinas graxas,
com rendimentos de bons a excelentes (80 a 90%) e alto grau de pureza, tendo
suas estruturas caracterizadas através de dados de Espectroscopia de
Infravermelho, Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas e
Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C.
This study describes the synthesis of three monosubstituted fatty hydrazides
[R
1C (O) NHNH2, where R
1
= C15H31, C17H35, C17H33] derived from palmitic,
stearic and oleic fatty acids, respectively, by using two new methodologies, one
uses the hydrazine monochloride in the presence of sodium hydroxide and the
other one uses hydrazine dihydrochloride and sodium methoxide. Both
procedures were carried out in methanol as a solvent and the stoichiometric
ratios were investigated for each method. The cyclocondensation reaction type
[3+2] of these fatty hydrazides with 4-alkoxy-1 ,1,1-trihalomethyl alquen-3-
substituted-2-ones [R
3C(O)C=C(R
2
)(OR) where R
3
= CF3, CCl3, R2
= Me, 4-MeC6H4,
4-OMe-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-F-C6H4], catalyzed by BF3.MeOH
favors regiospecific synthesis of two new series of fatty N-acyl trihalometyl
pyrazolines with good to excellent yields (80-90%) and high purity, having their
structures were characterized by data of Infrared Spectroscopy, Gas
Chromatography-Spectrometry Mass and RMN 1H and 13C.
